Nel 1999 il Milan di Zaccheroni vince lo scudetto pur non essendo tra le favorite. In sede di calciomercato, i rossoneri acquistano Shevchenko, Serginho e il giovane Gattuso.
Dopo due stagioni deludentissime che fanno seguito al doppio ciclo Sacchi-Capello, il Milan riparte da Zaccheroni, emergente tecnico romagnolo capace di portare l’Udinese in Champions League. I rossoneri, che in sede di calciomercato acquistano il bomber tedesco Bierhoff, trovano la quadra e rimontano la Lazio che sembrava avviata al titolo nazionale.
I rinforzi
Il tecnico Zaccheroni predilige il 3-4-3 e così nell’estate del 1999 i dirigenti del Milan si assicurano Andrij Shevchenko, attaccante della Dinamo Kiev e capocannoniere dell’ultima edizione della Champions League: l’ucraino sbarca in Italia per circa 40 miliardi. Per la fascia sinistra, dopo l’adattamento di Guglielminpietro, i rossoneri hanno bisogno di un elemento di ruolo: Serginho, fluidificante brasiliano del San Paolo, è il profilo giusto per il quale da via Turati viene staccato un assegno di 18 miliardi. Acquisto importante, soprattutto in ottica futura, quello di Gennaro Gattuso, combattente del centrocampo.
Completamento della rosa
Grande esborso per acquistare José Mari, attaccante proveniente dall’Atletico Madrid: i 40 miliardi per strapparlo ai colchoneros non verranno ripagati nelle tre stagioni dello spagnolo in rossonero. Gli altri colpi di calciomercato del Milan sono il difensore argentino Chamot, il centrocampista De Ascentis e Orlandini.
Le cessioni
Per quanto riguarda le uscite, il calciomercato del Milan vede la partenze di Coco (in prestito al Torino), Cruz, Ziege e Morfeo, mentre aveva già lasciato la compagnia il portiere Lehmann.
